Durante muchos años, Cuba fue uno de los destinos preferidos por los apostadores del mundo entero gracias a la gran cantidad de casinos diseminados en las áreas de mayor interés turístico de la isla. Esta situación cambió completamente con la asunción del poder por parte de las guerrillas castristas. Durante la larga dictadura los juegos de azar fueron prohibidos y la situación actual no es diferente. De hecho, hoy en día Cuba no es un país que ofrece las mejores condiciones para los jugadores. Los juegos de azar, tanto en casinos reales como en línea, todavía están prohibidos, por lo tanto no encontrará ninguna sala de juego oficial en este país.
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En este momento no existen licencias oficiales y las actividades relacionadas con los juegos de azar son castigadas severamente con multas y cárcel. Sin embargo, a pesar de la política enérgicamente prohibicionista impuesta por el gobierno, los jugadores cubanos pueden buscar otras vías. De hecho, hay muchos casinos en línea registrados en el extranjero que aceptan apuestas provenientes de Cuba. Destacamos que aún en este caso, la ley no es permisiva en absoluto porque la prohibición se extiende también a los casinos del extranjero, pero al parecer el riesgo de ser descubierto es muy bajo y son muchos los cubanos que eluden de esta manera las normas represivas sobre los juegos de apuestas en línea.