Costa Rica está considerada uno de los países centroamericanos que más favorecen los juegos de azar. Probablemente también a causa de su condición de paraíso fiscal o país off shore que, gracias a su régimen fiscal muy favorable a las empresas extranjeras, permite el flujo de ingentes capitales del exterior. Sin embargo, el sistema legal costarricense no se puede definir como permisivo, especialmente después de las últimas intervenciones legislativas, la más relevante de las cuales se remonta al 2012 y que ha visto la introducción de una serie de disposiciones sobre los juegos de azar por internet que hasta ahora se encontraban en una suerte de limbo jurídico.

Con la excepción del blackjack, en Costa Rica, toda la tipología de los juegos de azar son legales. De hecho, en este país son muchísimas las salas de juegos disponibles sobre todo dentro de los grandes complejos turísticos. Sin embargo, esta situación no rige para el juego por internet que, al contrario del juego tradicional, está prohibido por la ley. Por este motivo, no encontrará casinos en línea costarricenses y los ciudadanos residentes no pueden apostar por internet. No obstante, como sucede también en otros sitios de América latina, existe una estratagema. Las leyes locales no pueden impedir a los usuarios frecuentar los casinos en línea foráneos y como sabrá son muchas las casas de juego internacionales que aceptan jugadas provenientes de otros países. Jugar en línea en sitios con sede fuera de Costa Rica no es considerado un delito, pero esta situación abre las puertas para los costarricenses a sitios web poco confiables porque no existe una forma de control estatal sobre los hechos que suceden fuera de los confines nacionales. Por este motivo, el consejo es utilizar solamente operadores activos desde hace mucho tiempo y con marcas fácilmente reconocibles y desconfiar de los sitios web que prometen condiciones demasiado ventajosas y sospechosas.